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Acétone (aussi connu sous le nom propanone, diméthyl cétone, 2-propanone, propane-2-one et β-cétopropane) est le représentant le plus simple du groupe de composés chimiques appelé cétones. C'est un liquide incolore, volatil et inflammable. En plus d'être fabriquée comme un produit chimique, l'acétone se trouve également naturellement dans l'environnement, y compris en petites quantités dans le corps humain.

L'acétone est un solvant très efficace pour de nombreux composés organiques et est l'ingrédient actif du dissolvant pour vernis à ongles. Il est également utilisé pour fabriquer divers plastiques, fibres, médicaments et autres produits chimiques.

Présence dans le corps humain

De petites quantités d'acétone sont produites métaboliquement dans le corps, principalement à partir des graisses. Le jeûne augmente considérablement sa production endogène (voir cétose). L'acétone peut être élevée en cas de diabète.

Synthèse chimique

La majeure partie de la production industrielle mondiale d'acétone (et de phénol) repose actuellement sur une méthode appelée processus cumène. Ce processus convertit deux matières premières relativement bon marché, le benzène et le propylène, en acétone et phénol. Un autre réactif est l'oxygène (de l'air).1 La réaction est nommée d'après le cumène (isopropyl benzène), le matériau intermédiaire formé au cours du processus.

La réaction globale peut s'écrire comme suit:

Avant l'invention du procédé au cumène, l'acétone était produite par distillation sèche d'acétates, tels que l'acétate de calcium.

Pendant la Première Guerre mondiale, une méthode de production d'acétone par fermentation bactérienne a été développée par Chaim Weizmann, (qui est devenu plus tard le premier président d'Israël), pour aider l'effort de guerre britannique.

Caractéristiques

L'acétone a un point de fusion de -95,4 ° C et un point d'ébullition de 56,53 ° C. Il a une densité relative de 0,819 (à 0 ° C). Il agit comme un solvant et est facilement miscible avec d'autres solvants, y compris l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Les usages

  • Une utilisation industrielle importante de l'acétone implique sa réaction avec le phénol pour produire du bisphénol A, qui est un composant précieux de nombreux polymères, tels que les polycarbonates, les polyuréthanes et les résines époxy.
  • Une autre application industrielle implique son utilisation comme nettoyant à usage général dans les opérations de fabrication de peinture et d'encre.
  • L'acétone est également largement utilisée pour le transport et le stockage en toute sécurité de l'acétylène. Les récipients contenant un matériau poreux sont d'abord remplis d'acétone, puis d'acétylène, qui se dissout dans l'acétone. Un litre d'acétone peut dissoudre environ 250 litres d'acétylène.
  • C'est souvent le principal (ou le seul) composant du dissolvant pour vernis à ongles.2 Il est également utilisé comme dissolvant de superglue. Il peut être utilisé pour éclaircir et nettoyer les résines et époxydes de fibre de verre, et il est très efficace pour éliminer les taches par des marqueurs permanents.
  • Il peut être utilisé comme agent dans une œuvre d'art. Lorsqu'elle est frottée sur le dos de toute impression laser ou photocopie laser, elle produit un effet brut.
  • Il a été utilisé dans la fabrication de cordite.
  • C'est un solvant puissant pour la plupart des plastiques (y compris ceux utilisés dans les bouteilles d'eau destinées aux consommateurs) et les fibres synthétiques.
  • Il est utilisé comme agent de séchage, car il est facilement miscible avec l'eau et est volatil.
  • En laboratoire, l'acétone est utilisée comme solvant aprotique polaire (solvant qui ne libère pas d'ions hydrogène) dans diverses réactions organiques.

Effets sur la santé

À des concentrations relativement faibles, l'acétone n'est pas très toxique. Il peut cependant irriter et endommager la peau et la muqueuse de la bouche. Ses fumées doivent être évitées, car l'inhalation peut entraîner des lésions hépatiques. De plus, il faut toujours porter des lunettes de protection lors de la manipulation de la substance, car cela peut causer des lésions oculaires permanentes (opacification de la cornée).

La contamination de l'eau, des aliments (comme le lait) ou de l'air (par les vapeurs d'acétone) peut entraîner une exposition chronique à l'acétone. Un certain nombre de cas d'intoxication aiguë ont été décrits. L'ingestion accidentelle de grandes quantités d'acétone peut entraîner une perte de conscience et la mort.

Des études animales ont montré qu'une exposition à long terme à l'acétone peut endommager les reins, le foie et les nerfs, augmenter les malformations congénitales et réduire la capacité de reproduction des mâles (uniquement). On ne sait pas si les mêmes effets se produiraient chez l'homme. Les femmes enceintes doivent éviter tout contact avec l'acétone et ses fumées, afin d'éviter la possibilité de malformations congénitales, y compris des lésions cérébrales.

Fait intéressant, l'acétone s'est avérée avoir des effets anticonvulsivants sur des modèles animaux d'épilepsie, en l'absence de toxicité, lorsqu'elle est administrée à de faibles concentrations (millimolaires).3 Il a été émis l'hypothèse que le régime cétogène riche en graisses et faible en glucides utilisé cliniquement pour contrôler l'épilepsie résistante aux médicaments chez les enfants agit en élevant l'acétone dans le cerveau.3

Mesures de sécurité chimique

En raison d'incompatibilités chimiques, il est recommandé de maintenir l'acétone à l'écart du brome, du chlore, de l'acide nitrique, de l'acide sulfurique et du trichlorométhane.

Voir également

Remarques

  1. ↑ Une petite quantité d'un initiateur radicalaire est ajoutée pour démarrer la réaction.
  2. ↑ L'acétonitrile, un autre solvant organique, est parfois également utilisé.
  3. 3.0 3.1 Likhodii et al., Propriétés anticonvulsivantes de l'acétone, une cétone cérébrale élevée par le régime cétogène Ann Neurol., 54 (2) (2003): 219-226. Récupéré le 3 avril 2018.

Les références

  • McMurry, John. Chimie organique, 6e éd. Belmont, Californie: Brooks / Cole, 2004. ISBN 0534420052.
  • Morrison, Robert T. et Robert N. Boyd. Chimie organique, 6e éd. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle. Chimie organique, 8e éd. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.

Liens externes

Tous les liens ont été récupérés le 3 novembre 2019.

  • Aldéhydes et cétones Manuel virtuel de chimie organique.
  • Acétone. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
  • Acétone NIST Chemistry WebBook.

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